転職は成功？それとも後悔？｜経験者が語る“こんなはずじゃなかった”瞬間

はじめに

私は40代で自衛官を辞め、民間企業へ転職しました。自衛隊という安定した立場を捨てて飛び込んだこの世界は、刺激的で学びも多く、やりがいも大きいです。

でも、転職には“光”だけじゃなく“影”もある。今回は、私が実際に感じた「ちょっとした後悔」や「思っていたのと違った」ポイントを、正直にお話ししたいと思います。

---

後悔1：ボーナスが思ったより少なかった

転職後の給与は、正直そこまで悪くありませんでした。むしろ、自衛官時代より基本給は少しだけ上がって、毎月の収入は安定しています。

でも驚いたのが、ボーナスの額でした。

自衛隊時代は、ボーナスもしっかり支給されていて、「これでまとまった買い物ができるな」と思える安心感がありました。

一方、今の会社では──

というのが率直な感想でした。思っていたより、かなり控えめ。

ただ、入社してたった4ヶ月で支給されたこと自体はありがたく、良心的な会社だとも思っています。

年収全体で見ると、自衛官時代よりガクンと下がる形になりました。

この差を「後悔」と感じた瞬間は、正直あります。

---

後悔2：休みのギャップに戸惑った

自衛官は、実はかなり休みがしっかりしています。

• 土日休み
• 祝日休み
• 休日勤務には必ず代休がつく
• 年次休暇は年間30日＋α（月2日加算で最大54日）

それが自衛官時代の感覚でした。

でも、転職してからはまったく違います。

• 土曜勤務もある
• 祝日も出勤
• 代休制度はあっても、実際に取得しにくい
• 有給も“空気を読んで使う”ような雰囲気

最初は「休みが少ない…」とかなり戸惑いました。

とはいえ、今の会社にはありがたい点もあります。

しかも理由も聞かれません。家族の行事や大事なことがあれば、上司も快く了承してくれます。

ただ、民間は“休めるけど休みにくい”。なぜなら──

自分が休む = 会社の利益に直接影響する

その意識があるからこそ、プレッシャーを感じることもあります。

それでも、「頑張れば給料やボーナスに返ってくる」というやりがいはあります。

---

後悔3：「結果がすべて」のプレッシャー

「民間は、結果がすべて──」

この感覚、最初はちょっとショックでした。

自衛隊でも成果は求められますが、そこには“組織として守り合う文化”がありました。

でも、民間は違います。

• 「できません」と言えば、他の誰かにすぐに回る
• チームでの助け合いはあっても、評価は個人単位

言葉にはされませんが、

「できないなら、他の人でいいから」

という空気が確かにあるんです。

だからこそ、結果を出すことに対するプレッシャーは大きい。

ただ一方で、それがやりがいにもつながっています。

成果 = 評価 = 報酬

この流れが明確だからこそ、「会社のために頑張ろう」と思える。責任と報酬がしっかり結びついている点では、民間の良さを感じています。

---

後悔4：安定を捨てた選択に、たまに思いを馳せる

そんなふうに考えることが、たまにあります。

定年まで勤めて、退職金をもらって、年金をもらいながら、どこかで働いて──
最後はのんびり暮らしていく。

そんな未来も、きっとあったでしょう。

安定した生活、保障された老後。実際に、公的年金＋共済年金で月額18万円前後の支給が見込まれるモデルもあります。

だから、「安定を捨てた」という点について、後悔がゼロかと言えば、嘘になります。

---

ここまで後悔ばかりを語ってきましたが──

実は、こうして振り返ってみると、これらの「後悔」はすべて、**自分が本当に大事にしたいものに気づくための“きっかけ”**だったと感じています。

たしかに、不安はありました。
たしかに、損をした部分もあります。

でも、その先に見えたのは「挑戦している自分の姿」でした。

むしろ、あのまま自衛官として残っていたら……
「もっとできたんじゃないか」「自分を試してみたかった」と、
きっと別の後悔を抱えていたと思います。

後悔は“悪”じゃない。
むしろ、“自分の軸”に気づかせてくれる大切なサインかもしれません。

---

最後に伝えたいこと

安定を選ぶことも正解。
挑戦を選ぶことも正解。

でも、「何も考えずに、ただ定年を迎えること」だけは、私はしたくありませんでした。

「“後悔しない選択”とは、『正しい答え』を選ぶことじゃない。『自分で選んだ答え』を信じられることだと思います。」

私はこれからも、挑戦し続けます。
もし、今の働き方に違和感を覚えている人がいたら、
もし、転職を考えているけど不安で動けない人がいたら──

この言葉を送りたいです。